四丁基脲

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四丁基脲的性質以及應用

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四丁基脲的性質以及應用

發布日期:2017-05-09 作者: 點擊:

  四丁基脲的分子式為C17H36N2O,相對分子質量284.5。TBU在常溫和常壓下是一種無色至淡黃色、無味的液體,熔點<–50℃,沸點310~315℃,20℃時密度為0.87g/cm3、蒸氣壓為10Pa、閃點140℃,自動點火溫度205℃。TBU幾乎不溶于水,20℃時在正辛醇和水中的分配系數為5.3。TBU無毒,老鼠口服LD50為17g/kg,對人的眼睛、皮膚和呼吸系統有一定的刺激作用。 四丁基脲是一種用途很廣的有機合成中間體,可用于制備農藥、醫藥、染料、塑料用增塑劑和穩定劑、光氣化反應的催化劑和溶劑及潤滑油等;還可代替劇毒的磷酸酰胺用于制備氨基塑料的添加劑,最重要的用途是在蒽醌法合成過氧化氫工藝中代替磷酸三辛酯(TOP)用作工作液的溶劑。 

  TBU的合成方法 TBU的生產方法有多種,多數是以光氣等羰基化試劑與相應的胺(二丁胺)反應。由于現在廣泛使用的羰基化試劑如光氣和硫酸二甲酯等都是高污染的劇毒化學品,因此其替代品的研究開發一直備受關注[1]。 以光氣為原料的工藝 光氣(COCl2)是一種重要的酰基化試劑,廣泛用于制備異氰酸酯、碳酸酯和氨基甲酸酯等重要精細化學品。通過二丁胺與光氣在堿存在下反應制備TBU,是目前使用最廣泛的方法,反應式如 下: 2(C4H9)2NH + COCl2 + 2NaOH →        (C4H9)2N—CO—N(C4H9)2 + 2NaCl + H2O W. A. Skinner等[2]在研究驅蚊劑時合成了TBU,用苯作溶劑,使二丁胺、光氣和K2CO3于35℃下反應,經元素分析知產物為TBU。 H. Jochem等[3]認為,傳統間歇光氣化法合成TBU的工藝存在勞動強度大、反應器時空收率低和工藝成本高等缺點。他們介紹了一種連續光氣化生產TBU的工藝,使用2個串聯的攪拌箱式反應器,使原料連續均衡地引入反應器,通過調節原料混合比,控制反應溫度和pH值,以及使用合適的有機溶劑等手段,在反應器中形成一個2相混合物;最后使產品混合物經相分離、洗滌和蒸餾得到純的TBU。該法可有效提高反應器的時空收率。 

  光氣法的優點是工藝簡單、原料易得;但它也存在光氣劇毒、儲存和運輸困難、對設備要求高和“三廢”量大等缺點。 以雙光氣為原料的工藝 雙光氣常溫下為一種無色透明的液體,其化學名稱為氯甲酸三氯甲酯(TCF),與多數有機溶劑互溶,可代替光氣在有機合成中使用[4]。用它合成TBU時,TCF首先分解為2分子COCl2,然后再與二丁胺反應。 該方法的缺點是雙光氣極易揮發、毒性也較強、操作中較難控制。

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